中居正広の過去の恋愛史を振り返ると、トップアイドルとして常に世間の耳目を集めてきた華麗な歴史が浮かび上がります。
歴代の熱愛報道の中で最も世間を騒がせたのが、2007年夏に発覚した歌手・倖田來未さんとの交際です。トップアイドルと歌姫のビッグカップル誕生として大々的に報じられ、高級旅館への温泉旅行デートや、中居正広の地元・神奈川県藤沢市へのドライブデートなどが次々とキャッチされました。約3年間の交際の末に破局を迎えたとされていますが、破局後も音楽番組での共演時には互いにプロとして敬意を払ったやり取りを見せ、好感度の高い関係性として語り継がれています。
また、フジテレビ系『笑っていいとも！』で共演していた元フジテレビアナウンサーの中野美奈子さんとも、2000年代初頭に熱愛が噂されました。プライベートで撮影されたプリクラ画像が週刊誌に流出する騒動があり、一時は真剣交際が囁かれましたが、その後発展することなく友人関係の枠を出なかったとされています。
その他にも、テレビ朝日の下平さやかアナウンサーや一般女性との噂が報じられたことがありましたが、いずれも中居正広の仕事第一の姿勢や独自の生活リズムを完全に共有するには至らなかったようです。
