二人の関係が本格的に始まったのは、2009年放送の日本テレビ系ドラマ『サムライ・ハイスクール』での共演でした。主演を務めた三浦春馬さんと、同級生役を演じた城田優さんは、ハードな撮影スケジュールを共に乗り越える中で一気に意気投合します。
年齢は城田さんが4歳年上でしたが、現場では上下関係を感じさせないフランクな関係を構築。城田さんは三浦さんのストイックな芝居への姿勢を絶賛し、三浦さんもまた、城田さんの圧倒的な歌唱力や明るく周囲を包み込む人柄を深く信頼していました。
プライベートでも頻繁に連絡を取り合い、互いの自宅を行き来したり、食事を共にしながら将来の夢や芝居論を夜通し語り合ったりする姿は、ファンの間でも有名な仲良しエピソードとして知られています。単なる仕事仲間にとどまらず、人生の節目節目で心を開いて語り合える親友としての関係がこの時期に確立されました。