2005年に出版され、ミリオンセラーとなった自伝的小説『東京タワー 〜オカンとボクと、時々、オトン〜』。この作品には、彼自身の若い頃の葛藤と、破天荒ながらも深い愛情で彼を包み続けた母親（オカン）との絆が克明に描かれている。昭和の終わりから平成にかけての東京の空気感、そして自堕落な生活を送る「ボク」の姿は、多くの読者の涙を誘った。
この小説の成功は、彼が単なるサブカルタレントではなく、人間の本質を描き出せる一流の表現者であることを証明した。若い頃の痛々しいほどの失敗談や後悔が、普遍的な家族の物語へと結実したのだ。
