堺雅人のキャリアの出発点は、宮崎県立宮崎南高校の演劇部を経て進学した早稲田大学第一文学部（中国文学専修）でした。1992年、早稲田大学演劇研究会を母体として結成された劇団「東京オレンジ」の旗揚げに参加すると、瞬く間に劇団の看板俳優へと成長します。
当時のビジュアルは、透き通るような白い肌に切れ長の涼しげな目元、中性的な気品を漂わせる正統派の美青年。小劇場界隈では「早稲田のプリンス」の異名を取り、彼が出演する舞台のチケットは即日完売、劇場の前には開演前から女性ファンによる長蛇の列ができました。一公演で2,000人以上を動員した伝説は、今も早稲田演劇史で語り継がれています。
しかし、演劇の魔力に取り憑かれた堺雅人は、大学3年生の春に大きな決断を下します。役者として生きていく覚悟を固め、両親に相談することなく早稲田大学を中退したのです。官僚や公務員など手堅い道を望んでいた厳格な父親は激怒し、即座に仕送りを停止。事実上の勘当を言い渡され、親子の関係はそこから約7年間にわたる完全な絶縁状態に陥りました。
