2人の接点が公に確認された最初の契機は、1999年にTBS系列で放送された大ヒットドラマ『天国に一番近い男』での共演でした。主演の松岡昌宏を囲む主要キャストとして、当時20歳前後だった2人は現場を共にし、奥菜恵と押尾学の共演ドラマとしてファンの間で強い印象を残しました。撮影現場での親密な様子が報じられたことで、芸能マスコミは即座に「奥菜恵と押尾学の熱愛」という構図を作り上げ、熱狂的なゴシップ報道が加速することになります。
噂の過熱が頂点に達したのは2001年から2003年にかけての時期です。当時サブカルチャー界隈で絶大な影響力を持っていた月刊誌『BUBKA』などに、奥菜恵とされるプライベートなスナップ写真が掲載され、業界内外に激震が走りました。その際、写真の撮影者あるいは一緒に写っている人物が押尾学ではないかという憶測が瞬く間に拡散し、「奥菜恵と押尾学の写真」というワードがインターネット検索の黎明期を席巻しました。
しかし、当時の報道各社の取材データや関係者の証言を突き合わせると、決定的な事実が浮かび上がります。流出した写真に写っていた男性の容姿や骨格は、押尾学本人と完全に一致するものではなく、別の知人関係者や元交際相手の男性であった可能性が極めて高いと結論づけられています。奔放なプレイボーイとしてメディアに露出していた押尾学のパブリックイメージと、清純派女優の象徴だった奥菜恵のギャップを結びつけたいメディアの願望が先行し、奥菜恵と押尾学の噂の真相は実像以上に歪められて語り継がれる結果となりました。
