月ごとのプログラムを彩る高田馬場サニーサイド ライブスケジュールには、ベテランによる円熟味あふれるトリオ演奏から、新進気鋭のボーカルステージまで多彩なラインナップが並びます。公式Webサイトでは随時高田馬場サニーサイド 出演者情報が更新されており、ジャンルもモダンジャズ、ボサノバ、フュージョンと多岐にわたります。
とりわけ熱い支持を集めているのが、定期開催される高田馬場サニーサイド セッションです。楽器を抱えたアマチュアプレイヤーがプロのホストメンバーとステージ上で音を交わし合う光景は圧巻の一言。見学（リスナー）としての参加も歓迎されており、ジャズがその場で生み出されるスリリングな瞬間を目撃できます。
