高橋一生の佇まいから滲み出る独特の憂いや奥行きは、彼が歩んできた極めて過酷な生い立ちと深く関係しています。
テレビ特番のロングインタビューなどで本人が明かしたところによると、実母は3度の結婚と離婚を経験しており、高橋一生には父親が異なる4人の弟がいます。長男である高橋一生は、多忙かつ気性の激しかった母親に代わり、幼い弟たちのおむつを替え、離乳食を作り、家計簿をつけながら学校に通うという、まさに「ヤングケアラー」としての幼少期・青年期を過ごしました。
母親との間には金銭問題や価値観の相違から深刻な確執があり、一時期は約10年間にわたって絶縁状態が続いていました。しかし、母親が癌を患った際、弟からの知らせを受けて病院へ駆けつけ、最期の対面を果たします。その際、母親から「今までごめんね」という言葉を受け取り、高橋一生も「もう大丈夫だよ」と返したことで、長年の心の葛藤に終止符を打ったというエピソードは有名です。
また、三男は人気ロックバンド「never young beach」のボーカル＆ギターである安部勇磨です。安部勇磨が音楽活動を始める際、高橋一生がアコースティックギターを買い与えて応援したという逸話があり、互いのライブや舞台に足を運び合うなど、現在も兄弟の絆は非常に強固です。困難な家庭環境の中で、互いを守り合ってきた経験が、表現者としての強固な芯を形成しています。
