しかし、完璧に見えた関係にも陰りが差し始める。1990年代半ば、二人の関係に決定的な亀裂を生じさせたのが、歌手で女優の今井美樹の存在だった。もともと山下と今井は親しい友人関係にあり、山下のライブに今井が足を運ぶことも珍しくなかった。
だが、布袋が今井の楽曲プロデュースを手掛ける中で二人の距離は急速に縮まり、やがて恋愛関係へと発展。かつて親交を深めていた女友達に夫を奪われるというショッキングな構図は、当時のワイドショーや週刊誌にとって格好のターゲットとなり、連日のように過熱報道が繰り広げられた。1997年、12年間にわたる山下と布袋の婚姻生活は静かに幕を下ろした。