『有吉の夏休み』最大の目玉といえば、やはり圧倒的なスケールで描かれるハワイ密着取材だ。青い海と広大な自然をバックに、普段のスタジオ番組では見られないタレントたちのリラックスした表情が映し出される。ロケ現場では、分刻みのタイムスケジュールに縛られない自由な空気感を演出するための徹底した工夫がなされているという。
一方で、放送回ごとの数値の乱高下に悩まされる局面もあった。裏番組の強烈な特番とのバッティングや、日替わりの天候による外出率の影響、さらには出演者の顔ぶれによる反響の差など、数々の要因が交錯する。現場スタッフへの取材によると、単にハワイの美しい映像を見せるだけでなく、有吉を中心に繰り広げられるリアルな人間関係のドラマをいかに切り取るかが、数字を左右する最大の鍵になっているという。