結婚しない理由について、前澤友作はこれまでメディアや自身の発信で一貫した美学を語ってきた。「愛しているからといって契約で縛る必要はない」という彼の持論は、一般的な日本の家族観とは大きく一線を画す。彼には過去に生活を共にした2人の女性との間に3人の子供がいるが、いずれの女性とも入籍はしていない。いわゆる「未婚の母」という形で子供たちを育てる支援を惜しまず、認知も済ませている。
認知した子供たちへの経済的サポートはもちろん、父親としての交流も欠かさない姿勢は、従来の型にはまった家族像ではなく、彼なりの誠実さの表れでもある。契約に頼らない絆こそが本物であるという哲学は、彼がビジネスや投資で示してきた直感重視のスタイルとも深く共鳴している。