彼の膨大なキャリアから、映画史に刻まれた超重要作を厳選した。時代を象徴する圧倒的な存在感と、巧みな演技力が光る上位5作品だ。
第1位は『明日に向かって撃て』（1969年）。実在のアウトロー、サンダンス・キッドを演じた本作は、従来の西部劇映画の枠組みを打ち破り、彼を世界的大スターへと押し上げた伝説の傑作だ。
第2位は『スティング』（1973年）。軽快で軽妙、鮮やかな伏線回収が光るクライムサスペンス映画の最高峰。詐欺師ジョニー・フッカー役で見せたチャーミングな魅力は今なお色褪せない。
第3位は『大統領の陰謀』（1976年）。ウォーターゲート事件を追うワシントン・ポスト紙の記者ボブ・ウッドワードを熱演。社会派サスペンスとしての緊張感と知的リアリズムが絶賛された。
第4位は『華麗なるギャツビー』（1974年）。フィッツジェラルドの傑作小説を映画化。孤独と愛に生きる謎多き大富豪ギャツビー役は、ロバート・レッドフォードの気品と切なさが最高の形で昇華されている。
第5位は『さらば愛しきアウトロー』（2018年）。俳優引退作として選んだ実在の金庫破り役。ユーモアと美学に満ちた佇まいは、長年の映画ファンへの最高の贈り物となった。
