二人の関係は、決して平坦な道のりではありませんでした。夏目雅子さんの実家である小達家は、東京・六本木で広く商売を営む裕福かつ厳格な家庭でした。実母である小達スエさん、そして実兄の小達一雄さんやプロゴルファーの弟・小達敏昭さんら家族は、妻子ある男性との交際に猛烈な反対を突きつけました。
「女優として最も大切な時期に、なぜあえて茨の道を選ぶのか」――家族の心配と怒りは当然のものでした。母・スエさんは伊集院さんとの交際を断ち切らせようと何度も夏目さんを説得しましたが、彼女の意志は固く、「私はあの人と生きていきたい」と涙ながらに訴え続けたと伝えられています。
長い忍耐と誠意の果てに、家族も最後には二人の強い絆を認めざるを得なくなりました。そして1984年8月27日、二人は晴れて婚姻届を提出し正式に入籍。夏目雅子さんの生涯における結婚歴は、後にも先にもこの伊集院静さんとの1回きりでした。
