上地雄輔の芸能人生を語る上で欠かせないのが、甲子園の常連校である横浜高校野球部での捕手時代です。一学年後輩にあたる平成の怪物・松坂大輔とバッテリーを組んでいた経歴は広く知られていますが、度重なる怪我によりプロ入りを断念。失意の中で飛び込んだ芸能界では、長年脇役俳優としての地道な下積みを経験していました。
そんな彼の運命が劇的に回転したのが、2007年夏にゲスト出演したフジテレビ系『クイズ!ヘキサゴンII』でした。当時すでに「おバカキャラ」として頭角を現していたつるの剛士や野久保直樹に続く形で参戦すると、予想の斜め上を行く回答と飾らない素直なリアクションを披露。司会の島田紳助さんに強烈なインパクトを残し、即座にレギュラー枠へと抜擢されました。