離婚後の久保田は、数々のバラエティ番組で女性関係をネタにしてきました。これまでに浮上した歴代彼女の噂や女性遍歴を振り返ると、いくつかの傾向が見えてきます。
まず挙げられるのが、劇場出番が多かった大阪時代や東京進出直後に出会った、クラブや夜の街で働く女性たちとの交際です。久保田はDJとしても精力的に活動しているため、音楽関係のイベントやナイトシーンを通じた出会いが多く、派手なルックスの女性との噂が絶えませんでした。
また、過去には番組内で「グラビアアイドルやインフルエンサーにSNSのダイレクトメッセージでアプローチした」といったエピソードを暴露されたこともあります。本気の熱愛スクープにまで発展したケースは少ないものの、常に身近に親しい女性が存在していたことは確かです。
