横高を語る上で欠かせないのが、球界や各界を牽引してきた出身有名人の存在です。日本球界およびメジャーリーグで平成の怪物として一世を風靡した松坂大輔氏をはじめ、長年にわたり侍ジャパンの中軸やメジャーで活躍した筒香嘉智選手、近藤健介選手など、日本を代表するスラッガーや名選手を途切れることなく輩出しています。
また、野球界にとどまらず、タレントの上地雄輔氏をはじめ芸能界や実業界、メディアで活躍するOBも多数存在します。全国に広がる強固なOB・OGネットワークは、卒業後のキャリアにおいてもかけがえのない財産として機能しています。