「世に倦む日日」の政治的立場は、一般的にリベラル左派と分類される。自民党政権への批判、格差社会への懸念、平和主義的な外交政策の支持など、その主張は明確だ。特に安倍晋三政権期には、政権批判の急先鋒として知られた。
しかし、単純な左右対立の図式には収まらない複雑さもある。民主党政権時代には、必ずしも全面的な支持を表明したわけではなく、批判的な論評も少なくなかった。立憲民主党や共産党など、野党陣営に対しても容赦ない批判を加えることがある。この独立不羈な姿勢が、一部の読者から支持される理由となっている。
文体と表現の独自性
「世に倦む日日」の文章は独特だ。知識人風の格調高い表現と、時に激しい感情的な言葉が混在する。政治学、歴史、哲学からの引用を織り交ぜながら、同時に俗語や皮肉も躊躇なく使う。この文体は読者を選ぶ。熱烈な支持者は「鋭い洞察」と評価し、批判者は「衒学的で攻撃的」と非難する。
特徴的なのは、他の論者やジャーナリストへの個人攻撃とも取れる激しい批判だ。実名で活動する専門家や政治家に対し、匿名の立場から厳しい言葉を投げかける姿勢は、しばしば問題視されてきた。
