成蹊の歴史を語る上で欠かせないのが、政財界から文化・芸能界に至るまで多士済々な卒業生たちの存在だ。最も象徴的な人物の筆頭が、元内閣総理大臣の安倍晋三氏である。小学校から大学まで成蹊学園で学んだ同氏の存在は、校風である「桃李成蹊（とうりせいけい）」の精神、すなわち徳のある者のもとには自然と人が集まるという理念を体現していると言える。
また、日本映画界・ドラマ界を代表する実力派俳優の中井貴一氏も同校の出身だ。気品ある振る舞いと確かな演技力で長年第一線を走り続ける姿勢は、成蹊が育む教養と自律の精神が生み出した成果だろう。このほかにも、実業家やアナウンサー、芸術家など、あらゆる分野でリーダーシップを発揮する人材が巣立っている。多彩な才能を受け入れ、伸ばす自由な風土こそが同校の真骨頂だ。
