よくある失敗の一つは、幹事の熱意が先走ることだ。久しぶりに連絡が取れるとうれしくなり、すぐに大きな企画を立てたくなる。しかし、参加者全員が同じ温度とは限らない。まずは近況確認と小規模な集まりから始める方が、長く続きやすい。
二つ目は、過去の作品を現在の感覚でからかうことだ。当時の絵柄、文章、あとがきには未熟さもある。それを笑い合える関係なら問題ない場合もあるが、本人が傷つくこともある。同人誌同窓会は批評会ではない。作品を作った当時の自分たちを、少し丁寧に扱う場でもある。
三つ目は、公開範囲の拡大だ。内輪のつもりで始めた企画が、SNS告知、イベント頒布、通販へと広がると、必要な確認が増える。外に出すなら、寄稿者全員の許可、表記名、頒布価格、在庫管理、問い合わせ先を整理する必要がある。