常寂光寺の境内がこれほどまでに旅人の心を捉える理由は、類まれなる自然美だけでなく、幾重にも重なる歴史と文学の陰影が背景に存在するためです。
寺の歴史は、安土桃山時代の文禄5年（1596年）に始まります。日蓮宗大本山である京都・本圀寺（ほんこくじ）の第十六世であった日禎（にっしん）上人が、隠棲の地としてこの小倉山の地を選び、開山しました。日禎上人は豊臣秀吉が建立した方広寺大仏殿（京の大仏）の千僧供養への出仕を拒み、不受不施派の立場を貫いて本圀寺を退いた気骨ある高僧として知られます。
寺号である「常寂光寺」は、仏教（天台・日蓮教学）において「仏の住む清浄で閑静な理想郷」を意味する「常寂光土」に由来しています。静寂と光に満ちた永遠の浄土を現世の山中に具現化しようとした開山者の意図が、この地に脈々と息づいています。
さらにこの地は、平安時代末期から鎌倉時代初期の歌人・藤原定家が『小倉百人一首』を編纂した山荘「時雨亭（しぐれてい）」の跡地と伝承される文学的聖地でもあります。境内の随所に見られる歌碑や、小倉山の稜線と調和した庭園設計には、かつて貴族や文人たちがこの地で詠んだ和歌の情緒が色濃く影を落としています。自然の地形をそのまま活かした境内構造は、人為的な作為を抑えつつも計算し尽くされた景観美を保っており、訪れる者に深い精神的充足感を与えます。
