私立学校を選択するにあたり、保護者にとって最大の関心事の一つが学費と生活環境です。沖縄尚学では、県内生のみならず全国から優秀な生徒を受け入れるため、充実した設備を持つ学生寮「尚学舎（しょうがくしゃ）」を完備しています。
学費および諸経費については、一般的な私立進学校と同水準に設定されているものの、成績優秀者や特定の才能を持つ生徒に向けた特待生制度（学費全額・半額免除、入学金免除など）が重層的に整備されています。入試時の成績上位者には「チャレンジャー奨学生」をはじめとする手厚い減免措置が適用され、経済的なハードルを理由に進学を断念することのない体制が敷かれています。
寮生活を送る「尚学舎」では、専任の寮母や舎監による健康管理はもちろんのこと、夜間の義務自習時間が厳格にスケジュール化されています。スマートフォンやデジタルデバイスの利用ルールも明確に定められており、学習に没頭できる規律正しい環境が保たれています。県外から単身で入学した生徒や離島出身の生徒にとっても、仲間と切磋琢磨しながら自立心を養える教育寮として高い評価を得ています。
