海や自然が主役の館山ですが、天候の変化や旅行メンバーの属性に応じた柔軟なプランニングも欠かせません。
万が一の悪天候時に役立つ館山の雨の日観光スポットとしては、渚の駅たてやま内の「渚の博物館(館山市立博物館分館)」が第一候補になります。南房総の伝統的な漁具(国指定重要有形民俗文化財)の展示や房総の海中ジオラマが充実しており、屋内で知的好奇心を満たすことができます。また、近隣の「館山体験工房」でガラス細工やシーボーンアート(海洋漂着物を使ったクラフト作り)に挑戦するのも、旅の思い出作りに最適です。
一方、小さな子どもを連れた館山の子連れファミリー観光では、安全第一の設計が求められます。沖ノ島の手前にある「館山夕日桟橋」は、日本最長の桟橋として知られ、ベビーカーでも快適に海上散歩が楽しめます。また、「アロハガーデンたてやま」では、千葉県最大級の動植物園としてカピバラや小動物とのふれあい体験が可能なため、未就学児から小学生まで飽きることなく一日を満喫できます。