髙地優吾の芸能界入りのきっかけは、ジャニーズ（現SMILE-UP. / STARTO ENTERTAINMENT）の中でも極めて異例なルートを辿っています。2009年5月、日本テレビ系バラエティ番組『スクール革命!』の番組内で行われた「新入生オーディション」でした。
当時、中学の同級生が勝手に履歴書を送ったことが発端であり、本人は芸能界に強い執着を持っていたわけではありませんでした。しかし、何千人もの応募者の中から視聴者投票や最終選考を勝ち抜き、見事に合格の座を射止めます。番組レギュラーの座を獲得したと同時に事務所へ入所し、直後に結成されたユニット「B.I.Shadow」のメンバーとしてCDデビューを果たすなど、まさにシンデレラストーリーのような幕開けでした。
当初はダンスも歌も未経験のまま過酷なステージに立ち、苦悩した時期もありましたが、持ち前の粘り強さと努力によって着実に実力を磨き上げ、2015年のSixTONES結成へとつながっていきました。
