競馬の払戻金の中でも、とりわけWIN5（5重勝単勝式）で数千万円から数億円の超高額配当が当たった場合、申告漏れが隠し通せる可能性はゼロです。JRAのシステム上、高額当せんのデータは明確に記録され、銀行振込の規模からも金融機関および当局の目に留まることは避けられません。
では、申告をしなかった場合、税務調査はいつやって来るのでしょうか。一般的に税務調査は、的中した年の直後ではなく「2〜3年後」に突然訪れるケースが多発します。これには明確な理由があります。
税務署は確実な証拠を固めた上で、法定申告期限からの経過時間に応じて発生する「延滞税」や、申告しなかったペナルティである「無申告加算税（15%〜30%）」が十分に膨らんだタイミングで着手することが珍しくありません。さらに、意図的な隠蔽や仮装工作が悪質と判断された場合は、最大40%に達する「重加算税」が上乗せされます。
過去には、億単位の払戻金を得て税務申告を行わず、獲得した資金をその後の競馬ですべて使い果たしてしまった後に税務調査が入り、手元に1円もない状態で数千万円の追徴課税通知を突きつけられ自己破産に追い込まれた実例も存在します。税金は自己破産をしても免責されない（支払い義務が消えない）非免責債権であるため、一生を棒に振るリスクを直視しなければなりません。
