関東連合が世間の関心を集め続けた大きな要因の一つが、芸能人や有名タレント、モデル、IT企業経営者たちとの広範な交友関係でした。なぜ一介のアウトロー集団が、華やかな表舞台の人間たちと深く結びついていたのでしょうか。
その背景には、彼らが六本木や西麻布のクラブ、会員制バーの用心棒や経営に関与していた点があります。芸能人や起業家にとって、プライベートを守れる隠れ家的な飲食店やトラブル時の「解決役」として重宝された側面がありました。また、関東連合関係者側も芸能界とのパイプを誇示することで自らのステータスを高め、さらなるビジネス利権の獲得へと利用していました。
しかし、朝青龍の暴行騒動や市川海老蔵（現・團十郎）の事件、さらには有名タレントの周辺に彼らの影が相次いで見え隠れしたことで、メディアや社会の目は一変しました。コンプライアンス意識の高まりとともに芸能界と彼らとの関係は厳しく断ち切られ、かつての蜜月関係は一気に瓦解していきました。
